说出来你未必相信，芳香美丽的鲜花竟然含有恶臭的成分。广泛存在于茉莉花等众多白花中的吲哚，就是这样一种集芳香与恶臭于一身的化合物。
吲哚既存在于鲜花，也存在于粪便。更让人大跌眼镜的是，就是这样一种劣迹斑斑的化合物，居然走进了高雅香水，也走进了名牌香烟，甚至还走进了食用香精……
怎么，香与臭会由一种物质掌控？那茉莉花与吲哚又有什么样的关系呢？我们如何才能利用它趋香避臭造福人类呢？
茉莉花，香水之魂
20世纪30年代，让?帕图(Jean Patou)推出了一款据称为当时世界上最贵的香水，每盎司的售价高达800美元。一瓶香水凭啥那么贵？
原来，这款名为JOY（快乐）的香水，使用了极其昂贵的茉莉和玫瑰精油。生产一盎司的香水，至少需用10000朵茉莉花和28打玫瑰花，价格自然就不菲了。
包含吲哚在内的众多挥发成分混合而成的茉莉花香，是一个怎么样的嗅觉体验？那款古老香水的魅力是如何穿越历史的时空而影响现代世界的？
花香的秘密是吲哚？
说起茉莉花，你也许会想起一首歌—— 好一朵美丽的茉莉花，芬芳美丽满枝桠，又香又白人人夸……那么，你知道茉莉花为什么芳香怡人吗？
茉莉为常绿小灌木，属木犀科植物，花白色，芳香清雅，浓郁持久。
茉莉花的自然成分极其复杂。单说它的气味，目前已探明的化合物就有900多种，就是这些结构复杂、数量众多的挥发性分子共同制造了茉莉花的清鲜芳香。
夏日夜晚盛开的茉莉花，散发着浪漫、闷热的香气，总会给人以难以抗拒的诱惑力。吲哚就是这种夜花设计的杀手锏，主要用来吸引传粉者（如飞蛾）。
香与臭的拿捏
从化学的角度看来讲，吲哚的魔力在于其具有双重嗅觉特征，即在极低浓度下具有明快的花香，而在较高的浓度下却具有难闻的臭味。
一方面，吲哚是茉莉花等许多白花的花香成分之一。在香料工业中使用的天然茉莉油，大约含有2.5%的吲哚。
另一方面，吲哚又是人类粪便臭味的主要成分，它可以在细菌的作用下由色氨酸的降解而产生。
奇妙的是，当吲哚浓度大于1%时，就有一种令人厌恶的粪便腐烂印象，然而在茉莉花的香气成分中，吲哚含量高达5%-18%，却没有粪便的臭味。这就是大自然的高明之处。
原来，任何花香都不是单一化合物呈现出来的，而是众多挥发性化合物混合的结果，因此是它们彼此促进和抑制的结果。
在实践中，从茉莉花中提取吲哚的成本很高，而且资源也十分有限。现在一般从煤焦油和洗油馏分中提取，如高温煤焦油中吲哚的含量为0.10%-0.16%。
吲哚被稀释后具有花香味，如今多被用于茉莉、紫丁香、荷花和兰花等日用香精的配方，也可用于香水、香烟以及食物香料等。
吲哚化学大有可为
吲哚化学一直是活跃的研究领域。19世纪末，某些吲哚衍生物曾被用作染料。吲哚还是植物生长调节剂吲哚乙酸、吲哚丁酸的中间体，并且是生产香料、氨基酸、医药、农药的原料。
3-甲基吲哚作为吲哚的衍生物，具有令人不愉快的粪臭味。但经大量稀释后，也能具有非常愉快的香味，特别是具有灵猫香基的香韵。因此，将其应用于干酪、坚果、葡萄等制品，具有改善风味的效果。
吲哚香与臭的困局，并没有困住人类探索的脚步。如今，人们已经掌握了吲哚气味的变化规律，并将其应用于日常生活之中。进一步揭示细菌产生吲哚的机制及其功能，对于促进人类健康无疑具有重要的指导意义。
参考文献
【1】林翔云编著.《调香术》，化学工业出版社，2013版。
【2】https://translate.sogoucdn.com/pcvtsnapshot?url=https%3A%2F%2Fwww.fragrantica.com%2Fnews%2FMixing-the-Foul-with-the-Fragrant-The-Mystery-of-Indole-5511.html&from=en&to=zh-CHS&tfr=englishpc&domainType=sogou
【3】https://www.anandaapothecary.com/learn-archive/organoleptic-analysis/
文章来源：科普中国网
