爱情是与生俱来的，属于无师自通。到了一定的年纪，对异性有了爱慕，自然而然就会去追寻。林黛玉六岁进贾府，与贾宝玉青梅竹马一起长大，慢慢有了朦朦胧胧的感情。薛宝钗十四岁进贾府，木石前盟和金玉良缘开始产生对抗，一个是自由恋爱，一个是父母包办，由此注定了宝黛爱情的悲剧。
第二十三回西厢记妙词通戏语 牡丹亭艳曲警芳心一节中，贾宝玉偷看《西厢记》，这时候林黛玉来了。为什么偷看呢？因为《西厢记》是描写爱情的小说，大家贵族是不允许孩子看的，怕学坏了。因为年轻人是没有自由恋爱权利的，长大后父母做主娶妻嫁人。
黛玉道:"什么书?"……宝玉道:"好妹妹,若论你,我是不怕的。你看了,好歹别告诉别人去。 真真这是好书!你要看了,连饭也不想吃呢。"一面说,一面递了过去。林黛玉把花具且都放下, 接书来瞧,从头看去,越看越爱看,不到一顿饭工夫,将十六出俱已看完,自觉词藻警人,余香满口。虽看完了书,却只管出神,心内还默默记诵。
《西厢记》又名《 莺莺传》、《会真记》，唐人元稹所做。故事讲得是唐代有个叫张珙的青年书生科举赴试途中住在了普救寺，遇到了故相崔珏之女莺莺，两人一见钟情。当地一个叫孙飞虎的驻军头目发动兵变，围住寺院欲抢莺莺。丞相夫人情急，声称谁能退贼兵就将莺莺许配给谁。张珙于是请来友人白马将军杜确，击退了孙飞虎。因为张珙家贫，丞相夫人看不起他，自食其言，悔了当初的约定。张珙通过莺莺的丫鬟女红娘传递诗书，与莺莺约定跳墙夜会。莺莺却责怪责其非礼，张珙由此一病不起。红娘引来莺莺来问候，两人私下订情。丞相夫人知道后，怒打红娘，红娘反责其失信。丞相夫人无奈，只好约定张珙如能科举高中，便让两人成婚。
《西厢记》所讲的故事，无疑是被当时社会所不容的，他所主张的爱情观和传统封建社会所倡导的南辕北辙，是属于不上台面的诲淫诲盗之书。
第五十四回史太君破陈腐旧套 王熙凤效戏彩斑衣一节中，说书人想要讲一个《凤求凰》，贾母听说书的讲了故事梗概，当场就进行了批驳。
贾母笑道：这些书就是一套子，……这小姐必是通文知礼，无所不晓，竟是‘绝代佳人’，只见了一个清俊男人，不管是亲是友，想起他的终身大事来，父母也忘了，书也忘了，鬼不成鬼，贼不成贼，那一点儿像个佳人?……再者：既说是世宦书香大家子的小姐，又知礼读书，连夫人都知书识礼的，就是告老还家，自然奶妈子丫头伏侍小姐的人也不少，怎么这些书上，凡有这样的事，就只小姐和紧跟的一个丫头知道?你们想想，那些人都是管做什么的?可是前言不答后语了不是？
可见，贾母是反对自由恋爱的，贾宝玉和林黛玉看的《西厢记》就是此类故事，当然也是贾母的批驳对象。所以，宝黛爱情的环境并不友好，并不是说两个人可以明目张胆地来。王夫人支持金玉良缘，看上的是宝钗，所担心的就是贾宝玉和林黛玉会因为长期在一起，发生什么丑事。贾母当然也会这么想，就算她支持木石前盟，也应该她来挑破这件事，通过三媒六聘，正大光明的让贾宝玉迎娶林黛玉。
《西厢记》的上半部不就是丞相夫人棒打鸳鸯吗？贾宝玉和林黛玉两个人感情很深，但也被棒打了鸳鸯，只不过宝黛身边没有红娘似的丫鬟，无法帮助两个人成就好事，倒逼王夫人答应两人的婚事。如果林黛玉的丫鬟紫鹃真有红娘的胆子，也会被打死，此所谓注定的悲剧，所谓时也命也。
